4-氯-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 | 36648-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 4-Chlor-4-methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-on
• 英文别名: 4-chloro-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Chloro-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-chloro-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 36648-43-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: UXTQWXFTMHUGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 、 硫代乙酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-Acetylthio-4-methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Benzamido-2-mercaptopropanoic acid from 4-Methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one

  摘要：

  的结构 N-取代的丙酮酰胺二聚体的结构 确认为吡咯烷酮 (6)。 4- 氯-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮与 a-甲基苯硫酚反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为吡咯烷酮（6）。 反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为 2-苯甲酰胺基-2-苄基硫代丙酸。氯噁唑啉酮与硫代乙酸反应 与硫代乙酸反应生成 4-乙酰硫基-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉酮 转化为 2-苯甲酰胺基-2-巯基丙酸。巯基丙酸 被氯化铁（111）-乙醚氧化成二硫化物混合物。

  DOI：

  10.1071/ch9721737
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氯-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Benzamido-2-mercaptopropanoic acid from 4-Methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one

  摘要：

  的结构 N-取代的丙酮酰胺二聚体的结构 确认为吡咯烷酮 (6)。 4- 氯-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮与 a-甲基苯硫酚反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为吡咯烷酮（6）。 反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为 2-苯甲酰胺基-2-苄基硫代丙酸。氯噁唑啉酮与硫代乙酸反应 与硫代乙酸反应生成 4-乙酰硫基-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉酮 转化为 2-苯甲酰胺基-2-巯基丙酸。巯基丙酸 被氯化铁（111）-乙醚氧化成二硫化物混合物。

  DOI：

  10.1071/ch9721737

文献信息

• Synthesis of 2-Benzamido-2-mercaptopropanoic acid from 4-Methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one
  作者：PM Pojer、ID Rae

  DOI：10.1071/ch9721737

  日期：——

  The structures of the dimers of N-substituted pyruvamides are confirmed to be the pyrrolidinones (6). 4-Chloro-4-methyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one reacts with a-toluenethiol to give a thiol ester which can be converted into 2-benzamido-2-benzyl-thiopropanoic acid. Reaction of the chlorooxazolinone with thioacetic acid gives 4-acetylthio-4-methyl-2-phenyl-2-oxazolin-one which is converted into 2-benzamido-2-mercaptopropanoic acid. The mercapto acid is oxidized by iron(111) chloride-ether to a mixture of disulphides.

  的结构 N-取代的丙酮酰胺二聚体的结构 确认为吡咯烷酮 (6)。 4- 氯-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮与 a-甲基苯硫酚反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为吡咯烷酮（6）。 反应生成硫醇酯，硫醇酯可转化为 2-苯甲酰胺基-2-苄基硫代丙酸。氯噁唑啉酮与硫代乙酸反应 与硫代乙酸反应生成 4-乙酰硫基-4-甲基-2-苯基-2-恶唑啉酮 转化为 2-苯甲酰胺基-2-巯基丙酸。巯基丙酸 被氯化铁（111）-乙醚氧化成二硫化物混合物。