(3aS,4R,7aS)-4-(2-bromo-5-methoxyphenethyl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7ahexahydroinden-1-one | 1207541-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,4R,7aS)-4-(2-bromo-5-methoxyphenethyl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7ahexahydroinden-1-one
• 英文别名: (3aS,4R,7aS)-4-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 1207541-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: JAAHIZYISHHFJM-AXHNFQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aS)-4-(2-bromo-5-methoxyphenethyl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7ahexahydroinden-1-one 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(8S,9R,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,15,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(9H,13H,14H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₈BrO₅P 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3aS,4R,7aS)-4-(2-bromo-5-methoxyphenethyl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7ahexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w