ethyl 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-diphenylphosphinoylamino-propionate | 1202003-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-diphenylphosphinoylamino-propionate
• 英文别名: 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester；Ethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl]-2-(diphenylphosphorylamino)propanoate
• CAS: 1202003-90-4
• 化学式: C₃₃H₄₄NO₆PSi
• 分子量: 609.775
• InChiKey: LWNCLEJTXTUHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-diphenylphosphinoylamino-propionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-allyloxy-3-diphenylphosphinoylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate 、 甲基溴化镁 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-diphenylphosphinoylamino-propionate
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-fumimycin via 1,2-addition to ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Filipp Furche、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c0cc03399e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of fumimycin was accomplished. As a key step, a 1,2-addition of methyl Grignard reagents to ketimines with quinine as additive was employed. The absolute configuration of (+)-fumimycin was determined by CD-spectroscopy combined with time-dependent density functional calculations.

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。
• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。
• Synthesis of Methoxyfumimycin with 1,2-Addition to Ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Caroline E. Hartmann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo902026s

  日期：2010.1.1

  The synthesis of (±)-methoxyfumimycin, a potential new bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. To generate the stereogenic fully substituted carbon, the key step is a 1,2-addition of a methyl Grignard reagent to a ketimine. The overall synthetic strategy involves a Dakin oxidation of a vanillin derivative, Friedel−Crafts acylation, Claisen rearrangement, lactonization, and rhodium-catalyzed

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。