甲基1-甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 34616-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 甲基1-甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: N-methyl-3-pyrroline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 1-methyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 34616-28-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: BCGAJCOIGUZQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N-methyl-3-(hydroxymethyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱神经节兴奋剂：与[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵有关的构象受限类似物。

  摘要：

  [4-[[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧] -2-丁炔基]的一系列叔和季环类似物（异槟榔酚，二氢异槟榔酚，槟榔酚和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物）的合成据报道，三甲基氯化铵（McN-A-343）（1）是交感神经节中毒蕈碱受体的选择性刺激剂（所谓的M1受体）。通过记录拔髓大鼠的血压反应，测试化合物3-10的毒蕈碱神经节刺激活性。所有测试的叔化合物均无神经节刺激活性。在一系列季衍生物中，只有异槟榔酚类似物4a和4b表现出明显的神经节刺激作用，而二氢异槟榔酚（8），槟榔酚（6a，6b）和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物（10）是效力低得多。

  DOI：

  10.1021/jm00157a036

文献信息

• Quaternary ammonium diphenylmethyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20080207736A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention provides compounds of formula I: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a-e and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物：以盐或带电中性形式或其药用可接受的盐形式存在，其中R1-6，a-e和Q的定义如规范中所述。这些化合物是肌肉萎缩受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如，用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• QUATERNARY AMMONIUM DIPHENYLMETHYL COMPOUNDS USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：JI YuHua

  公开号：US20140051864A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides compounds of formula I: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a-e and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  本发明提供了公式I的化合物：以盐或双离子形式或其药学上可接受的盐形式存在，其中R1-6，a-e和Q如本说明书所定义。这些化合物是肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂。本发明还提供了含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。
• US7834185B2
  申请人：——

  公开号：US7834185B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• US8378121B2
  申请人：——

  公开号：US8378121B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8802856B2
  申请人：——

  公开号：US8802856B2

  公开（公告）日：2014-08-12