甲基1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸酯 | 162489-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸酯
• 英文名称: (R)-methyl 1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (R)-1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (R)-1-methyl-2-cyclopentanonecarboxylate；methyl 1-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；methyl (1R)-1-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 162489-18-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: TZHZMYGNHVTEFA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以66%的产率得到(S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 bakers' yeast 、 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Bördelfalzverklebung
  申请人：Sika Technology AG

  公开号：EP1935955A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Bördelfalzverklebung. Insbesondere werden hierfür hochviskose Klebstoffe verwendet. Das Verfahren zeichnet sich durch eine verringerte Blasenbildung im Bördelfalz sowie im allenfalls vorhandenen Dichtstoff, welcher die Bördelfalznaht abdichtet, aus. Insbesondere enthält der Klebstoff Abstandhalter, welche diesen Effekt noch verstärken.

  本发明涉及一种生产凸缘接缝粘合剂的方法。为此，特别使用了高粘度粘合剂。该方法的特点是减少凸缘接缝以及密封凸缘接缝的任何密封剂中气泡的形成。特别是，粘合剂中含有的间隔物会进一步增强这种效果。
• EINKOMPONENTIGER HITZEHÄRTENDER EPOXIDKLEBSTOFF HOHER AUSWASCHBESTÄNDIGKEIT
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP3428045A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft einkomponentige hitzehärtende Epoxidharzklebstoffe, umfassend: a) mindestens ein Epoxidharz mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül; b) mindestens einen latenten Härter für Epoxidharze; und c) 2-7 Gew.-%, Aerogelpartikel, bezogen auf das Gesamtgewicht des einkomponentigen hitzehärtenden Epoxidharzklebstoffs, wobei der Epoxidharzklebstoff eine Viskosität von 1000 - 4000 Pas, insbesondere 1000 - 3500 Pas, bei 25°C aufweist, wobei die Viskosität oszillographisch bestimmt wird mittels eines Rheometers mit beheizbarer Platte (MCR 301, AntonPaar) (Spalt 1000 µm, Mess-Plattendurchmesser: 25 mm (Platte/Platte), Deformation 0,01 bei 5 Hz, Temperatur: 25°C). Die Epoxidharzklebstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie im Temperaturbereich von 40 °C bis 70 °C gut applizierbar sind und auch bei höheren Temperaturen auswaschbeständig sind.

  本发明涉及单组分热固性环氧树脂粘合剂，包括 (a) 至少一种环氧树脂，其每个分子平均具有一个以上的环氧基团； b) 至少一种环氧树脂潜在固化剂；以及 c) 以单组分热固性环氧树脂粘合剂总重量为基准，2-7%（按重量计）的气凝胶颗粒、 其中，环氧树脂粘合剂在 25°C 时的粘度为 1000 - 4000 帕斯，特别是 1000 - 3500 帕斯，粘度是通过带有加热板（MCR 301，AntonPaar）的流变仪（间隙 1000 微米，测量板直径：25 毫米（板/板），变形 0.01，频率 5 赫兹，温度：25°C）示意测定的。 环氧树脂粘合剂的特点是在 40 °C 至 70 °C 的温度范围内易于使用，并且在较高温度下具有耐冲刷性。
• EINKOMPONENTIGER HITZEHÄRTENDER EPOXIDKLEBSTOFF MIT VERBESSERTER HAFTUNG
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP3460018A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft einen einkomponentigen hitzehärtenden Epoxidharzklebstoff, umfassend a) mindestens ein Epoxidharz A mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül; b) mindestens einen latenten Härter für Epoxidharze; und c) mindestens eine Carbonsäure ausgewählt aus substituierter oder unsubstituierter Bernsteinsäure und substituierter oder unsubstituierter Phthalsäure, wobei der Epoxidharzklebstoff 1.7 bis 15 mmol der mindestens einen Carbonsäure pro 100 g Epoxidharzklebstoff enthält und der Epoxidharzklebstoff eine Viskosität von mehr als 10'000 Pas bei 25°C aufweist. Der Epoxidharzklebstoff zeichnet sich insbesondere durch eine gute Haftung auf bestimmten Metallsubstraten wie Stahl und Magnesium aus.

  本发明涉及一种单组分热固性环氧树脂粘合剂，包括 a) 至少一种环氧树脂 A，平均每个分子具有一个以上的环氧基团； b) 至少一种环氧树脂潜在固化剂；以及 c) 至少一种羧酸，选自取代或未取代的琥珀酸和取代或未取代的邻苯二甲酸、 其中，每 100 克环氧树脂粘合剂含有 1.7 至 15 mmol 的至少一种羧酸，且环氧树脂粘合剂在 25°C 时的粘度超过 10,000 Pas。 环氧树脂粘合剂的主要特点是对某些金属基材（如钢和镁）具有良好的粘合性。