4-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-3-丁炔-2-酮 | 144912-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-methyl-2-acetylethynylpyrrole；4-(1-methylpyrrol-2-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 144912-18-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ABUFAAFMRPRJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 4-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-3-丁炔-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes via t-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent

  摘要：

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。

  DOI：

  10.1039/d2nj02827a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propan-1-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 300.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 4-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-3-丁炔-2-酮 、 1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  salts盐和膦烷。第5部分。热和电子影响诱导的杂芳基亚甲基三苯基膦的断裂。

  摘要：

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90373-4