(4R,5S,6R)-4-(methoxymethyloxy)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptyl 2,2-dimethylpropionate | 1217890-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-(methoxymethyloxy)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptyl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: [(4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)butyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1217890-86-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: PFSKUJVSMVHYSH-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-(methoxymethyloxy)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptyl 2,2-dimethylpropionate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(4R,5S,6R)-4-(methoxymethyloxy)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-hydroxyheptyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptyl 2,2-dimethylpropionate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以68%的产率得到(4R,5S,6R)-4-(methoxymethyloxy)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-benzyloxyheptyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d

文献信息

• The enantioselective total synthesis of nemotin
  作者：Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1039/b923123d

  日期：——

  The allene–diyne natural product nemotin was synthesized for the first time through an enantioselective route with the stereogenic center at the lactone moiety derived from L-glutamic acid and the allene axis constructed from the corresponding propargylic tosylate, and the absolute configuration was thus established as (4S,5aS).

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。