4-allyl-3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one | 1202003-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-(Diphenylphosphorylamino)-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-4-prop-2-enyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1202003-92-6
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 449.443
• InChiKey: FTLJWLZEDRFODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-4-[(Z)-prop-1-enyl]-3H-benzofuran-2-one 、 3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-酮亚胺加成的甲氧复黄霉素的合成

  摘要：

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。

  DOI：

  10.1021/jo902026s
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-3-diphenylphosphinoylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-allyl-3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-酮亚胺加成的甲氧复黄霉素的合成

  摘要：

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。

  DOI：

  10.1021/jo902026s

文献信息

• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。