4-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one | 1218940-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydrobenzimidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one；4-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 1218940-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O
• 分子量: 281.289
• InChiKey: JEMCRMBKFAQHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-(2-fluorophenyl)acrylic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-6,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones及其衍生物的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  在这里，我们描述了7-（取代的苯基）-6,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones（1a – 1o）及其派生词。大多数合成的化合物在最大电击试验（MES）中均显示出强大的抗惊厥活性。最有希望的化合物1i在MES测试中显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值为19.7 mg / kg。它显示出很大的安全性，保护指数远高于标准药物。此外，化合物1i的效力在化学诱导的癫痫发作试验中，针对由戊四唑，异烟肼，硫代氨基脲，3-巯基丙酸和Bi​​cuculline引起的癫痫发作表明，化合物1i在几种模型中均具有广谱活性，并且可能具有多种作用机制，包括抑制电压-门控离子通道和调节GABA能活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.020

文献信息

• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-