(4S,5S)-4-allyl-3-(2-methyl-allyl)-5-ethyl-oxazolidin-2-one | 362632-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-allyl-3-(2-methyl-allyl)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 362632-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DHIHCYWZTGPLPU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-allyl-3-(2-methyl-allyl)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4S,6S)-1-ethyl-6-methyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7S)-6-ethyl-3-phenyltetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one 在 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-4-allyl-3-(2-methyl-allyl)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6