(3S,6S,7S)-6-ethyl-3-phenyltetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one | 287184-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,6S,7S)-6-ethyl-3-phenyltetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one
• 英文别名: (3S,7S,7aS)-7-ethyl-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 287184-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VJGDZIYGYGOVEQ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S)-6-ethyl-3-phenyltetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氨 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,6S,7S)-6-ethyl-3-phenyltetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6

文献信息

• Synthesis of (−)-β conhydrine and analogues using N-Boc-2-acyl oxazolidine methodology and ring closing metathesis
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00580-3

  日期：2000.5

  Two key-steps involving: (i) a stereoselective reduction of an N-Boc-2-acyl oxazolidine; and (ii) an RCM performed on enantiopure trans-3,4,5-trisubstituted oxazolidin-2-ones account for the synthesis of unsaturated bicyclic oxazolidin-2-ones with various sizes of ring. One of these bicyclic compounds was transformed into (-)-beta-conhydrin. An unsaturated and a dihydroxylated analogue of this alcaloid were also prepared from the same starting material. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.