6-benzyloxycarbonylamino-2-(amido-{1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}-acetic acid)hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide | 1207191-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-2-(amido-{1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}-acetic acid)hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-[[(2S)-1-[[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1207191-69-2
• 化学式: C₆₈H₁₂₂N₈O₁₁
• 分子量: 1227.76
• InChiKey: AQUDXYCLWGULNI-WMNDHARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-2-(amido-{1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}-acetic acid)hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-amino-2-(amido-{1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}-acetic acid) hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel bimodal lipidic contrast agent for cellular labelling and tumour MRI

  摘要：

  我们合成了一种双模脂质分子，在同一结构上同时具有荧光团和造影剂特征，从而创造出一种坚固耐用的双模脂质体，既可用于磁共振成像（MRI），也可用于荧光显微镜检查。在合成这种新型顺磁性和荧光脂质时所考虑的双模态概念非常有价值，因为它可以获得解剖信息（磁共振成像）以及非常灵敏的信号定位（体内外荧光显微镜），从而获得脂质体的生物分布。利用这种新型脂质探针配制了双模阳离子和中性 PEG 化脂质体，并用于体外标记细胞和体内成像人卵巢异种移植。服用中性 PEG 化脂质体后，肿瘤信号增强了 6 倍多，并在 24 小时终点前一直保持在这一水平。我们的研究结果表明，在细胞标记和肿瘤磁共振成像方面，这种脂质比单一特征顺磁脂质 Gd-DOTA-DSA 更有效、更灵敏。

  DOI：

  10.1039/b910561a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono-N-hydroxysuccinimide ester 、 6-benzyloxycarbonylamino-2-(amino)hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到6-benzyloxycarbonylamino-2-(amido-{1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}-acetic acid)hexa-amido-N,N-dioctadecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel bimodal lipidic contrast agent for cellular labelling and tumour MRI

  摘要：

  我们合成了一种双模脂质分子，在同一结构上同时具有荧光团和造影剂特征，从而创造出一种坚固耐用的双模脂质体，既可用于磁共振成像（MRI），也可用于荧光显微镜检查。在合成这种新型顺磁性和荧光脂质时所考虑的双模态概念非常有价值，因为它可以获得解剖信息（磁共振成像）以及非常灵敏的信号定位（体内外荧光显微镜），从而获得脂质体的生物分布。利用这种新型脂质探针配制了双模阳离子和中性 PEG 化脂质体，并用于体外标记细胞和体内成像人卵巢异种移植。服用中性 PEG 化脂质体后，肿瘤信号增强了 6 倍多，并在 24 小时终点前一直保持在这一水平。我们的研究结果表明，在细胞标记和肿瘤磁共振成像方面，这种脂质比单一特征顺磁脂质 Gd-DOTA-DSA 更有效、更灵敏。

  DOI：

  10.1039/b910561a