octyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside | 1207163-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-octoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 1207163-06-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: ZORDNEWNTIWNOZ-FPSMNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 octyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  差向异构和氨基二糖类似物，作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成中涉及的α-（1→6）-甘露糖基转移酶的探针†

  摘要：

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b916580k
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到octyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  差向异构和氨基二糖类似物，作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成中涉及的α-（1→6）-甘露糖基转移酶的探针†

  摘要：

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b916580k