[9-[2-[4-[4-[[6-[[(2S)-3-(4-benzoylphenyl)-1-[[1-[(3S)-3-[(2-chloro-4-fluorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl]triazol-4-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium | 1201226-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [9-[2-[4-[4-[[6-[[(2S)-3-(4-benzoylphenyl)-1-[[1-[(3S)-3-[(2-chloro-4-fluorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl]triazol-4-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 1201226-26-7
• 化学式: C₇₈H₈₆ClFN₁₁O₉
• 分子量: 1376.06
• InChiKey: GDVBYCWXRRHWBQ-OSRYIIQMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S)-4-azido-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)-2-chloro-4-fluorobenzamide 、 [9-[2-[4-[4-[[6-[[(2S)-3-(4-benzoylphenyl)-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [9-[2-[4-[4-[[6-[[(2S)-3-(4-benzoylphenyl)-1-[[1-[(3S)-3-[(2-chloro-4-fluorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl]triazol-4-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  红血球内疟原虫中纤溶酶的功能分析，鉴定和抑制

  摘要：

  剖析并消除！疟原虫生长所需的天冬氨酸蛋白酶-胃蛋白酶（PMs）是有希望的抗疟目标。用由β-羟基叠氮化物1和带有光交联单元的炔烃和四乙基罗丹明报告剂组成的探针对PMs进行原位筛选，从而鉴定出了小分子抑制剂2，该抑制剂可抑制所有四种食品-真空中的PMs，并显示出红细胞培养物中的有效抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903747

文献信息

• Functional Profiling, Identification, and Inhibition of Plasmepsins in Intraerythrocytic Malaria Parasites
  作者：Kai Liu、Haibin Shi、Huogen Xiao、Alvin G. L. Chong、Xuezhi Bi、Young-Tae Chang、Kevin S. W. Tan、Rickey Y. Yada、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.200903747

  日期：2009.10.19

  Profile and eliminate! Plasmepsins (PMs), aspartic proteases required for malaria‐parasite growth, are promising antimalarial targets. The in situ screening of PMs with probes formed from β‐hydroxyazides 1 and alkynes with a photo‐cross‐linking unit and a tetraethylrhodamine reporter led to the identification of the small‐molecule inhibitor 2, which inhibits all four food‐vacuole PMs and showed potent

  剖析并消除！疟原虫生长所需的天冬氨酸蛋白酶-胃蛋白酶（PMs）是有希望的抗疟目标。用由β-羟基叠氮化物1和带有光交联单元的炔烃和四乙基罗丹明报告剂组成的探针对PMs进行原位筛选，从而鉴定出了小分子抑制剂2，该抑制剂可抑制所有四种食品-真空中的PMs，并显示出红细胞培养物中的有效抗疟疾活性。