(R)-4-{1-acetyl-2-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid | 1208241-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-{1-acetyl-2-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[1-acetyl-2-[(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-1,2,5-triazepane-5-carbonyl]benzoic acid
• CAS: 1208241-12-6
• 化学式: C₂₉H₃₃F₃N₄O₇
• 分子量: 606.599
• InChiKey: UASZBBKHLVNCGK-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{1-acetyl-2-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(R)-4-{1-acetyl-2-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepine-5-carbonyl}benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{1-acetyl-2-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-{1-acetyl-2-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of triazepane derivatives as DPP-IV inhibitors
  作者：Woul Seong Park、Mi Ae Jun、Mi Sik Shin、Sung Wook Kwon、Seung Kyu Kang、Ki Young Kim、Sang Dal Rhee、Myung Ae Bae、Banda Narsaiah、Duck Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Jin Hee Ahn、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.001

  日期：2009.11

  triazepane derivatives such as (R)-3-amino-1-(1,2,5-triazepan-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-ones (7, 13a–p) and (R)-3-amino-1-(1,2,5-triazepan-5-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-ones (17a–e) was synthesized and evaluated for their ability to inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) enzyme. Compounds with the acid moiety were found to be potent inhibitors of DPP-IV without inhibiting CYP 3A4

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- 3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。