(3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-(2-(5-ethylfuryl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-3-hydroxy-4-triisopropylsiloxy-pyrrolidin-2-one | 1186231-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-(2-(5-ethylfuryl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-3-hydroxy-4-triisopropylsiloxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5Z)-5-benzylidene-3-[3-(5-ethylfuran-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1186231-10-6
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: HTWOHPYYXXGZND-ZHZPMANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-(2-(5-ethylfuryl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-3-hydroxy-4-triisopropylsiloxy-pyrrolidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-((3S,4S)-5-((Z)-benzylidene)-3-hydroxy-2-oxo-4-((triisopropylsilyl)oxy)pyrrolidin-3-yl)-3-(5-ethylfuran-2-yl)-2-methylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氮杂螺双环产物FD-838的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.154
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 、 (3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-hydroxy-3-propionyl-4-triisopropylsiloxypyrrolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-(2-(5-ethylfuryl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-3-hydroxy-4-triisopropylsiloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氮杂螺双环产物FD-838的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.154

文献信息

• Total synthesis and determination of the absolute configuration of FD-838, a naturally occurring azaspirobicyclic product
  作者：Yujiro Hayashi、Kuppusamy Sankar、Hayato Ishikawa、Yuriko Nozawa、Kazutoshi Mizoue、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.154

  日期：2009.7

  The first asymmetric total synthesis of FD-838, a naturally occurring azaspirobicyclic product, has been accomplished allowing determination of its absolute stereochemistry.

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。