[(2S)-hept-6-en-2-yl] 4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-ynoate | 1173198-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S)-hept-6-en-2-yl] 4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 1173198-63-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: PCMNTTKQRMDYPP-AGROOEHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-hept-6-en-2-yl] 4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-hept-6-en-2-yl] prop-2-ynoate 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以55%的产率得到[(2S)-hept-6-en-2-yl] 4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A: Intramolecular Epoxide-Opening/RCM Strategy
  作者：Jinsung Tae、Myung-Yeol Kim、Hyemi Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216723

  日期：——

  A highly efficient asymmetric total synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished by using intramolecular epoxide opening of an epoxy allylsilane and RCM reaction for the constructions of the cyclopentane and macrocyclic lactone rings of (+)-brefeldin A, respectively.

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。