(R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine | 1176888-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine
• CAS: 1176888-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: TVDGJOCCDQWAIN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-methoxy-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-恶嗪的不对称合成：手性Lewis碱催化的N-酰化的β-氨基烯酮与三氯硅烷的对映选择性还原环化反应。

  摘要：

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b905102c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-((Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)benzamide 在 三氯硅烷 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine 、 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-4H-1,3-oxazine 、 (R)-4-methoxy-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzamide 、 (S)-4-methoxy-N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-恶嗪的不对称合成：手性Lewis碱催化的N-酰化的β-氨基烯酮与三氯硅烷的对映选择性还原环化反应。

  摘要：

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b905102c

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。