4-氰基吡啶-3-硼酸 | 874290-90-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基吡啶-3-硼酸
• 英文名称: 4-cyano-3-pyridylboronic acid
• 英文别名: (4-Cyanopyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 874290-90-1
• 化学式: C₆H₅BN₂O₂
• 分子量: 147.929
• InChiKey: BHHPDDMECQZQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [3,3']bipyridinyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofortho-Cyanopyridylboronic Acids and Esters toward Cyano-Functionalized Bipyridines

  摘要：

  这项工作描述了邻氰基吡啶硼酸和酯的合成。评估了它们与吡啶卤化物在铃木交叉偶联反应中的反应性，结果表明氰基吡啶硼酸酯似乎比其对应的酸更稳定。这些酯使我们能够合成新的氰基双吡啶体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922772
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₇BN₂O₂ 在 盐酸 作用下， 生成 4-氰基吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofortho-Cyanopyridylboronic Acids and Esters toward Cyano-Functionalized Bipyridines

  摘要：

  这项工作描述了邻氰基吡啶硼酸和酯的合成。评估了它们与吡啶卤化物在铃木交叉偶联反应中的反应性，结果表明氰基吡啶硼酸酯似乎比其对应的酸更稳定。这些酯使我们能够合成新的氰基双吡啶体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922772

文献信息

• A Novel, Selective c-Abl Inhibitor, Compound 5, Prevents Neurodegeneration in Parkinson’s Disease
  作者：Seung-Hwan Kwon、Sangjune Kim、A Yeong Park、Saebom Lee、Changdev Gorakshnath Gadhe、Bo Am Seo、Jong-Sung Park、Suyeon Jo、Yumin Oh、Sin Ho Kweon、Shi-Xun Ma、Wonjoong R. Kim、Misoon Kim、Hyeongjun Kim、Jae Eun Kim、Seulki Lee、Jinhwa Lee、Han Seok Ko

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01022

  日期：2021.10.28

  Parkinson’s disease (PD) is a progressive neurodegenerative disorder that affects movement. The nonreceptor tyrosine kinase c-Abl has shown a potential role in the progression of PD. As such, c-Abl inhibition is a promising candidate for neuroprotection in PD and α-synucleinopathies. Compound 5 is a newly synthesized blood–brain barrier penetrant c-Abl inhibitor with higher efficacy than existing inhibitors

  帕金森病 (PD) 是一种影响运动的进行性神经退行性疾病。非受体酪氨酸激酶 c-Abl 已显示出在 PD 进展中的潜在作用。因此，c-Abl 抑制是 PD 和 α-突触核蛋白病中神经保护的有希望的候选者。Compound 5 是一种新合成的血脑屏障渗透性 c-Abl 抑制剂，其疗效高于现有抑制剂。当前研究的目的是证明化合物 5 对 PD 的 α-突触核蛋白预形成原纤维 (α-syn PFF) 小鼠模型的神经保护作用。化合物 5 显着降低了皮质神经元中由 α-syn PFF 引起的神经毒性、c-Abl 的激活和路易体病理。此外，化合物 5 显着改善了多巴胺能神经元的丧失、c-Abl 激活、路易体病理、神经炎症反应、体内。综上所述，这些结果表明化合物 5 可能是预防 PD 和 α-突触核蛋白病进展的药剂。
• Pyridopyrimidine based cannabinoid-1 receptor inverse agonists: Synthesis and biological evaluation
  作者：John S. Debenham、Christina B. Madsen-Duggan、Junying Wang、Xinchun Tong、Julie Lao、Tung M. Fong、Marie-Therese Schaeffer、Jing Chen Xiao、Cathy C.R.-R. Huang、Chun-Pyn Shen、D. Sloan Stribling、Lauren P. Shearman、Alison M. Strack、D. Euan MacIntyre、Jeffrey J. Hale、Thomas F. Walsh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.005

  日期：2009.5

  The synthesis, SAR and binding affinities are described for cannabinoid-1 receptor (CB1R) specific inverse agonists based on pyridopyrimidine and heterotricyclic scaffolds. Food intake and pharmacokinetic evaluation of several of these compounds indicate that they are effective orally active modulators of CB1R. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of pyrimidine-based, non-nucleotide P2Y14 receptor antagonists
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、Michel Belley、Sheldon N. Crane、Jeancarlo DeLuca、Yves Gareau、Martine Hamel、Martin Henault、Huda Hyjazie、Stacia Kargman、Chi Chung Chan、Lijing Xu、Robert Gordon、Lianhai Li、Yael Mamane、Nicolas Morin、Joseph Mancini、Michel Thérien、Geoffrey Tranmer、Vouy Linh Truong、Zhaoyin Wang、W. Cameron Black

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.084

  日期：2011.5

  A weak antagonist of the pyrimidinergic receptor P2Y(14) containing a dihydropyridopyrimidine core was identified through high-throughput screening. Subsequent optimization led to potent, non-UTP competitive antagonists and represent the first reported non-nucleotide antagonists of this receptor. Compound 18q was identified as a 10 nM P2Y(14) antagonist with good oral bioavailability and provided sufficient exposure in mice to be used as a tool for future in vivo studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.