Phenylmethyl ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate | 1206168-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylmethyl ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate
• 英文别名: benzyl 2-[[(3R,6S)-12-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-6-methyl-8,11-dioxo-4-oxa-1,7-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-9,12-dien-10-yl]oxymethoxycarbonyloxy]acetate
• CAS: 1206168-27-5
• 化学式: C₃₀H₂₇F₂N₃O₁₀
• 分子量: 627.555
• InChiKey: XGEAFSSVFMGFQW-GAJHUEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmethyl ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 {[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl 2-oxo-2-[(2-pyridinylmethyl)amino]ethyl carbonate hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenymethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10

  摘要：

  这些化合物是制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂的中间体。这些化合物是P-9式和/或P-10式的(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮和(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-8-溴-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮。

  公开号：

  US09133216B2
• 作为产物：
  描述：

  Phenylmethyl ({[(iodomethyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate 、 GSK1265744 (sodiuM salt) 、 potassium carbonate 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 Phenylmethyl ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid of the formula P-6 and/or methyl 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate of the formula P-7

  摘要：

  这些化合物是在制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂时的中间体。这些化合物是P-6式的1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-3-[(苯甲基)氧基]-1,4-二氢-2-吡啶羧酸和/或P-7式的甲酯基1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-3-[(苯甲基)氧基]-1,4-二氢-2-吡啶羧酸酯。

  公开号：

  US08765965B2

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110183940A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the delivery of compounds for the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及化合物，它们是HIV整合酶抑制剂的前体药物，因此在输送用于抑制HIV复制的化合物、预防和/或治疗HIV感染以及治疗AIDS和/或ARC方面非常有用。
• 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-3 and/or 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-Pyran-4-one of the formula P-4
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US08981129B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The compounds are intermediates in the preparation of therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-3 and/or 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-4.

  这些化合物是在制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂中使用的中间体。这些化合物是P-3式的2-(2-羟基-2-苯乙基)-3-[(苯甲基)氧基]-4H-吡喃-4-酮和/或P-4式的2-[(E)-2-苯乙烯基]-3-[(苯甲基)氧基]-4H-吡喃-4-酮。
• (3S,11aR)-6-[(PHENYLMETHYL)OXY]-3-METHYL-2,3,11,11a-TETRAHYDROOXAZOLO[3,2-a]PYRIDO[1,2-d]PYRAZINE-5,7-DIONE OF THE FORMULA P-9 AND/OR (3S,11aR)-6-[(PHENYLMETHYL)OXY]-8-BROMO-3-METHYL-2,3,11,11a-TETRAHYDROOXAZOLO[3,2-a]PYRIDO[1,2-d]PYRAZINE-5,7-DIONE OF THE FORMULA P-10
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20150183803A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the delivery of compounds for the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此在传递用于抑制HIV复制的化合物、预防和/或治疗HIV感染以及治疗AIDS和/或ARC方面非常有用。
• 4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-2-carboxylic acid
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US08940912B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The present invention features a process for the preparation of 4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-4-H-pyran-2-carboxylic acid, an intermediate useful in the synthesis of HIV integrase inhibitors. The process involves (a) treating a compound of formula P-2 with lithium bis(trimethylsilyl)amide and benzaldehyde to form a compound of formula P-3, (b) treating the compound of formula P-3 with triethylamine and methanesulfonyl chloride followed by N-methyl-2-pyrrolidone and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene to form a compound of formula P-4, and (c) treating the compound of formula P-4 with RuCl3 and NaIO4 to form the compound of formula P-5.

  本发明涉及一种制备4-氧代-3-[(苯甲基)氧基]-4H-吡喃-2-羧酸的方法，该中间体在合成HIV整合酶抑制剂中有用。该方法包括(a)用锂双(三甲基硅基)胺和苯甲醛处理P-2式化合物以形成P-3式化合物，(b)用三乙胺和甲磺酰氯处理P-3式化合物，然后用N-甲基-2-吡咯烷酮和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯处理以形成P-4式化合物，(c)用RuCl3和NaIO4处理P-4式化合物以形成P-5式化合物。
• Chemical compounds as synthetic intermediates
  申请人：VIIV Healthcare Company

  公开号：EP2660239A1

  公开（公告）日：2013-11-06

  Herein described are compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the delivery of compounds for the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC. The present invention features synthetic intermediates and their prepartion.

  本发明所描述的化合物是 HIV 整合酶抑制剂的原药，因此可用于递送抑制 HIV 复制、预防和/或治疗 HIV 感染以及治疗 AIDS 和/或 ARC 的化合物。本发明的特点是合成中间体及其制备。