({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[[(3R,6S)-12-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-6-methyl-8,11-dioxo-4-oxa-1,7-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-9,12-dien-10-yl]oxymethoxycarbonyloxy]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂N₃O₁₀
• 分子量: 537.431
• InChiKey: OGDLMFIYRLILIX-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenymethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10

  摘要：

  这些化合物是制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂的中间体。这些化合物是P-9式和/或P-10式的(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮和(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-8-溴-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮。

  公开号：

  US09133216B2
• 作为产物：
  描述：

  Phenylmethyl ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ({[({[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenymethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10

  摘要：

  这些化合物是制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂的中间体。这些化合物是P-9式和/或P-10式的(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮和(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-8-溴-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮。

  公开号：

  US09133216B2

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110183940A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the delivery of compounds for the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及化合物，它们是HIV整合酶抑制剂的前体药物，因此在输送用于抑制HIV复制的化合物、预防和/或治疗HIV感染以及治疗AIDS和/或ARC方面非常有用。
• 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid of the formula P-6 and/or methyl 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate of the formula P-7
  申请人：VIIV Healthcare Company

  公开号：US08765965B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The compounds are intermediates in the preparation of therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid of the formula P-6 and/or methyl 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate of the formula P-7.

  这些化合物是在制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂时的中间体。这些化合物是P-6式的1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-3-[(苯甲基)氧基]-1,4-二氢-2-吡啶羧酸和/或P-7式的甲酯基1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-3-[(苯甲基)氧基]-1,4-二氢-2-吡啶羧酸酯。
• Methyl 3-(benzyloxy)-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate and processes for the preparation thereof
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US08580967B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the delivery of compounds for the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC. For example, the present invention includes methyl 3-(benzyloxy)-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2 -carboxylate of the formula P-8: and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此可用于传递化合物以抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染，并用于治疗艾滋病和/或ARC。例如，本发明包括式P-8的甲基3-(苄氧基)-1-(2,2-二羟乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸甲酯及其制备方法。
• 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-3 and/or 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-Pyran-4-one of the formula P-4
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US08981129B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The compounds are intermediates in the preparation of therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-3 and/or 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-4-one of the formula P-4.

  这些化合物是在制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂中使用的中间体。这些化合物是P-3式的2-(2-羟基-2-苯乙基)-3-[(苯甲基)氧基]-4H-吡喃-4-酮和/或P-4式的2-[(E)-2-苯乙烯基]-3-[(苯甲基)氧基]-4H-吡喃-4-酮。
• Substituted (3S, 11aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-oxy-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides of formula (I) useful as HIV agents
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US09012650B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  The compounds are therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are substituted (3S, 11aR)-N-[(2,4 -difluorophenyl)methyl]-6-oxy-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides of formula (I).

  这些化合物是治疗病毒感染特别是HIV感染的治疗剂。这些化合物是公式(I)中取代的(3S,11aR)-N-[(2,4-二氟苯基)甲基]-6-氧-3-甲基-5,7-二氧代-2,3,5,7,11,11a-六氢[1,3]噁唑并[3,2-a]吡啶[1,2-d]吡嗪-8-羧酰胺。