(1,3-bis(benzyloxy)-4-(2-bromoethyl))benzene | 1206695-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1,3-bis(benzyloxy)-4-(2-bromoethyl))benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 1206695-19-3
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 397.312
• InChiKey: TTYDQMVPKAMVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(benzyloxy)-4-(2-bromoethyl))benzene 、 三苯基膦 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到(2-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)ethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-di(benzyloxy)phenyl)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(1,3-bis(benzyloxy)-4-(2-bromoethyl))benzene
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚