4-(4'-methylphenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 1008788-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4'-methylphenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1008788-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: SEXKJTFKSCOVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-methylphenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Chloro-5-methyl-14-phenyl-9,13,14,16-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12,15-octaene
  参考文献：
  名称：

  SAR of a series of anti-HSV-1 acridone derivatives, and a rational acridone-based design of a new anti-HSV-1 3H-benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridine series

  摘要：

  Herpes Simplex Virus (HSV) infections are among the most common human diseases. In this work, we assess the structural features and electronic properties of a series of ten 1-hydroxyacridone derivatives (1a-j) recently described as a new class of non-nucleoside inhibitors of Herpes Simplex Virus-1 (HSV-1). Based on these molecules, we applied rigid analogue and isosteric replacement approaches to design and synthesize nine new 3H-benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridine derivatives (2a-i). The biological and computational results of these new molecules were compared with 1-hydroxyacridones. An inhibitory profile was observed in 10-Cl substituted 3H-benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridine derivative (2f), which presents the same substituent at the analogous position of 1-hydroxyacridone derivative (1b). The structure-activity relationship (SAR) studies pointed out the 10-position next to nitrogen atom as important for the anti-HSV-1 profile in the pyrazolo-naphthyridine derivatives tested, which reinforced the promising profile for further experimental investigation. The most potent acridone and pyrazolo-naphthridine derivatives were also submitted to an in silico ADMET screening in order to determine their overall drug-score, which confirmed their potential antiviral profile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4'-methylphenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-(4'-methylphenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物对耐药表皮葡萄球菌临床菌株的抗菌谱及构效关系研究。

  摘要：

  抗菌素耐药性是一个复杂的问题，导致全世界的健康和经济损失。表皮葡萄球菌是重要的医院病原体，会影响免疫功能低下的患者或有留置装置的患者。当前，包括表皮葡萄球菌在内的几种抗性菌株主要在医院环境中成为重要的医学问题。在这项工作中，我们报告了4-（芳基氨基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸系列（1、1a-m）的生物学和理论评价，并进行了比较具有新的等距环核系列，即4-（芳基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸衍生物（2，2a-m）。我们的结果表明1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对耐药S具有显着的抗菌活性。表皮动物临床菌株与噻吩并[2,3-b]吡啶系列相反。活性最高的衍生物（1a，1c，1e和1f）对表皮葡萄球菌的最小抑制浓度（MIC）与奥沙西林相似，比氯霉素高两倍。有趣的是，在我们的结构-活性关系（SAR）研究中观察到，官能团的位置对活性有很大影响。1H-吡唑并[3,4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.035

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new 4-(phenylamino)/4-[(methylpyridin-2-yl)amino]-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acids derivatives
  作者：Alice Maria Rolim Bernardino、Alexandre Reis de Azevedo、Luiz Carlos da Silva Pinheiro、Júlio Cesar Borges、Vinícius Lucio Carvalho、Milene Dias Miranda、Marcelo Damião Ferreira de Meneses、Marcelo Nascimento、Davis Ferreira、Moacyr Alcoforado Rebello、Viveca Antonia Giongo Galvão da Silva、Izabel Christina Palmer Paixão de Frugulhetti

  DOI：10.1007/s00044-007-9035-6

  日期：2007.12

  new ethyl 4-(phenylamino)-1-phenyl-1 H -pyrazolo[3,4- b ]pyridine-5-carboxylates (2a–l) (52–82%) or new ethyl 4-[(methylpyridin-2-yl)amino]-1-phenyl-1 H -pyrazolo[3,4- b ]pyridine-5-carboxylates (4a–c) (50–60%), respectively. Subsequent hydrolysis of the esters afforded the corresponding carboxylic acids (3a–l) (86–93%) and (5a–c) in high yield (80–93%). Inhibitory effects of 4-(phenylamino)/4-[(me

  新的4-（苯氨基）-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸 （3a-1） 衍生物和新的4-[（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸 （5a–c） 衍生物是通过有效的合成途径获得的。将4-氯-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸乙酯 （1） 与适当的取代苯胺或氨基吡啶合并，得到所需的新乙基4-（苯基氨基）-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸酯 （2a–l） （52–82％）或新的乙基4-[（（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸酯 （4a– c） 分别为（50-60％）。酯的后续水解以高收率（80-93％）提供了相应的羧酸 （3a-1） （86-93％）和 （5a-c ）。4-（苯基氨基）/ 4-[（（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1