(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoic acid | 1203458-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoic acid
• CAS: 1203458-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 358.649
• InChiKey: NWYQPTNPDBULCC-SWXMNJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,4E,6E)-8-methyl-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)nona-4,6-dienoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2S,4E,6E)-8-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)nona-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603

文献信息

• Total Synthesis of Piperazimycin A: A Cytotoxic Cyclic Hexadepsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200904603

  日期：2009.11.9

  Pied piper: The first total synthesis of the title compound 1, a potent cytotoxic natural product has been achieved. The key elements include an efficient synthesis of the difficult‐to‐install (R,S)‐γClPip/(S,S)‐γOHPip dipeptide fragment as well as macrocyclization by an SN2 reaction of an N‐2‐chloroacetyl moiety with a carboxylate anion.

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。
• Progress towards the synthesis of piperazimycin A: synthesis of the non-proteogenic amino acids and elaboration into dipeptides
  作者：J. Phillip Kennedy、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.168

  日期：2010.5

  This Letter describes the synthesis of the five non-proteogenic amino acids required for the total synthesis of piperazimycin A, and synthetic elaboration into multiple dipeptides. Importantly, this Letter details the first example of an elusive piperazic acid-piperazic acid coupling to form this key C5-C14 dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.