(2R,4R)-2,4-bis(2-iodide-3-nitrophenoxyl)pentane | 1192675-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-bis(2-iodide-3-nitrophenoxyl)pentane
• 英文别名: 3,3'-((2R,4R)-Pentane-2,4-diylbis(oxy))bis(2-iodo-1-nitrobenzene)；2-iodo-1-[(2R,4R)-4-(2-iodo-3-nitrophenoxy)pentan-2-yl]oxy-3-nitrobenzene
• CAS: 1192675-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₆I₂N₂O₆
• 分子量: 598.133
• InChiKey: LAIIAOYAVSGBKN-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-bis(2-iodide-3-nitrophenoxyl)pentane 在 iron(III) chloride 、 铜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-[6,6'-(2R,4R-pentadioxy)]-2-acetylamino-2'-amino-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  对映异构体桥联的P，N-配体的非对映异构体的高度选择性合成及其在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用

  摘要：

  使用高效的中心到轴向转移策略作为方案，制备了三种新颖的阻转异构体桥接的P，N-配体。新的手性配体已成功地应用于钯催化的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中，轴向手性联芳基膦酸酯的对映选择性合成获得了高达98％的收率和82％的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200095
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基苯酚 、 (2S,4S)-pentane-2,4-diyl bis-(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(2R,4R)-2,4-bis(2-iodide-3-nitrophenoxyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Axial [6,6′-(2,4-pentadioxy)]-1,1′-biphenyl-2,2′-diamine (PD-BIPHAM): practical synthesis and applications in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A rapid, reliable, and atom-economical procedure for the novel axially biphenyl diamine, (R,R,S-ax)-PD-BIPHAM 1, has been developed successfully by using highly efficient central-to-axial transformation strategy. The attractive feature of this methodology is that no tedious resolution was needed. The effectiveness of this new chiral skeleton was initially demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-dehydroamino acid esters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.073

文献信息

• Axial Chirality Control by 2,4-Pentanediol for the Alternative Synthesis of C₃*-TunePhos Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of β-Keto Esters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Guohua Hou、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900589

  日期：2009.11

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters. Up to 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-hydroxy acid derivatives, which are very important

  具有多种显着特征的合成一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成效用，用于钌催化的β-酮酯的不对称氢化。β-羟酸衍生物的对映选择性合成达到了高达99％的ee值，β-羟酸衍生物是合成各种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Acid Esters Catalyzed by Rhodium Complexes with Chiral Bisaminophosphine Ligands
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000038

  日期：——

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of chiral bisaminophosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of α‐dehydroamino acid esters. Up to 98% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of aminocarboxylic acids and their derivatives, which

  具有一系列显着特征的合成手性双氨基膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成用途，用于铑催化的α-脱氢氨基酸酯的不对称氢化。对氨基羧酸及其衍生物的对映选择性合成可达到高达98％的ee值，这是合成多种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。