ethyl (2S)-5-[[(4S)-5-ethoxy-4-hydroxy-5-oxopentyl]diselanyl]-2-hydroxypentanoate | 1197814-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-5-[[(4S)-5-ethoxy-4-hydroxy-5-oxopentyl]diselanyl]-2-hydroxypentanoate
• CAS: 1197814-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆Se₂
• 分子量: 448.277
• InChiKey: LGIPWVQXITYWCH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-5-[[(4S)-5-ethoxy-4-hydroxy-5-oxopentyl]diselanyl]-2-hydroxypentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2S)-5-[[(4S)-4-carboxy-4-hydroxybutyl]diselanyl]-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于硒化物的方法在工程骨架酯中光化学裂解肽和蛋白质骨架

  摘要：

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/jo901368g
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl (2S)-5-[[(4S)-5-ethoxy-4-hydroxy-5-oxopentyl]diselanyl]-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于硒化物的方法在工程骨架酯中光化学裂解肽和蛋白质骨架

  摘要：

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/jo901368g

文献信息

• A Selenide-Based Approach to Photochemical Cleavage of Peptide and Protein Backbones at Engineered Backbone Esters
  作者：Amy L. Eastwood、Angela P. Blum、Niki M. Zacharias、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/jo901368g

  日期：2009.12.4

  A strategy for photochemical cleavage of peptide and protein backbones is described, which is based on a selenide-mediated cleavage of a backbone ester moiety. Studies in model systems establish the viability of the chemistry and suggest the method could be a valuable tool for chemical biology studies of proteins.

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。