ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate | 1196792-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 1196792-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: KLNCLYWTZUGUGK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl (2R,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w