(2R)-2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetic acid | 1202023-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 1202023-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: MLCVXPJAPDVGJB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetic acid 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以99%的产率得到(R)-methyl-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment

  摘要：

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217963
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-acetic acid 在 三乙胺 、 chlorodiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以77%的产率得到(2R)-2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment

  摘要：

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217963

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment
  作者：Karl Gademann、Jean-Yves Wach

  DOI：10.1055/s-0029-1217963

  日期：2009.10

  The sporolide quinone acid is a key fragment in the biosynthesis of the complex heptacyclic marine metabolite sporolide. We report a concise enantioselective route to this fragment, which is obtained in seven steps with 65% overall yield from trimethoxybenzene. The enantioselective transfer reduction is achieved by Ipc2BCl, and the absolute configuration of the product secured by X-ray analysis of its cinchonine salt. The target fragment is then obtained by methylation and oxidation to the quinone by AgO.

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。