(3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-thieno[3,2-b]furan-2-one | 1202865-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-thieno[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 1202865-77-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃SSi
• 分子量: 398.598
• InChiKey: JALVONOVYDZWRX-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-thieno[3,2-b]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxyethyl)thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  S-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]ethyl] ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-thieno[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104