N-hexyl-N-trifluoroacetyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 1202174-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hexyl-N-trifluoroacetyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxybutyl]-2,2,2-trifluoro-N-hexylacetamide
• CAS: 1202174-33-1
• 化学式: C₂₄H₄₂F₃NO₁₂
• 分子量: 593.592
• InChiKey: APJPMLJLIZOWRU-LAWULNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-N-trifluoroacetyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-hexyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates

  摘要：

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。

  DOI：

  10.1039/b909556j
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-N-trifluoroacetyl-4-aminobutyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-hexyl-N-trifluoroacetyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates

  摘要：

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。

  DOI：

  10.1039/b909556j

文献信息

• N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates
  作者：Katsuhiko Suzuki、Akifumi Tobe、Shin Adachi、Shusaku Daikoku、Yasuko Hasegawa、Yuki Shioiri、Mariko Kobayashi、Osamu Kanie

  DOI：10.1039/b909556j

  日期：——

  The potential applications of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in the mass spectrometric investigation of glycan structure and in the investigation of glycan functions were studied. Under collision-induced dissociation (CID) conditions, sodiated glycosides carrying N-hexyl-4-aminobutyl groups effectively produced a hemiacetal species (C-ions), which is important in mass-spectrometry-based structural investigation. The usefulness of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in biological analysis was also confirmed by obtaining a binding constant for the binding of dipyrrometheneboron difluoride C3-labeled N-hexyl-4-aminobutyl β-lactoside with an Erythrina cristagalli lectin, and by visualizing cellular organelles using a more hydrophobic BODIPY-labeled compound.

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。