2,3-(dimethoxy)secoisolintetralin diacetate | 139501-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-(dimethoxy)secoisolintetralin diacetate
• 英文别名: threo-(-)-2-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3-(3",4"-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol diacetate；[(2R,3R)-3-(acetyloxymethyl)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butyl] acetate
• CAS: 139501-41-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: OJKXLUIFUZRGOO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butanedioic acid,(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]- 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Raney Ni-Al alloy 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-(dimethoxy)secoisolintetralin diacetate
  参考文献：
  名称：

  nylurithus niruri的新二芳基丁烷木脂素的分离，结构和合成：5'-去甲氧基烟碱和抗肿瘤提取物的合成

  摘要：

  确定了三个新木酚聚糖（1-3）和酚式木酚聚糖（4）的结构。结构（1-3）由其总合成确定，而结构（4）由其转化为（3）确定。描述了（±）5'-去甲氧基烟酰胺（5）和抗肿瘤提取物（6）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81005-x

文献信息

• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• Isolation, structure and synthesis of new diarylbutane lignans from Phyllanthus niruri : Synthesis of 5′ -desmethoxy niranthin and an antitumour extractive
  作者：Panchagnula Satyanarayana、Somepalli Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81005-x

  日期：1991.10

  The structures of three new lignans (1–3) and a phenolic lignan (4) isolated from Phyllanthus niruri have been determined. The structures (1–3) were confirmed by their total synthesis and that of (4) was by its conversion to (3). The synthesis of (±) 5′ -desmethoxy niranthin (5) and an antitumour extractive (6) is described.

  确定了三个新木酚聚糖（1-3）和酚式木酚聚糖（4）的结构。结构（1-3）由其总合成确定，而结构（4）由其转化为（3）确定。描述了（±）5'-去甲氧基烟酰胺（5）和抗肿瘤提取物（6）的合成。