1-methyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrole | 1021700-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 1021700-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: DHLIQZZHJBYOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrole 在 diclazuril 、 重水 、 锌 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 以36.3%的产率得到2,2,3,5,5-Pentadeuterio-4-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶B氧化1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉类似物的氘同位素效应。

  摘要：

  帕金森氏诱导剂1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种环状叔烯丙胺，具有良好的单胺氧化酶B（MAO-B）底物性质。MAO-B催化MPTP的环α-碳2电子生物活化，以产生1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓物种（MPDP（+））。相应的5元环MPTP类似物1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉也经过MAO-B催化氧化，得到2-电子氧化产物1-甲基-3-苯基吡咯。在这里我们报告动力学氘同位素对1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉和1-甲基-3-（4的稳态氧化的V（max）和V（max）/ K（m）的影响-狒狒肝脏MAO-B合成-氟苯基）-3-吡咯啉，使用相应的吡咯啉-2,2,4,5,5-d（5）类似物作为氘代底物。两种底物对V（max）的表观同位素效应分别为4.29和3.98，而对V（max）/ K（m）的同位素效应分别为5.71和3.37。报道的以氘化底物MPTP-6,6-d（2）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.001
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以31.5%的产率得到1-methyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in the inhibition of monoamine oxidase B by 1-methyl-3-phenylpyrroles

  摘要：

  Methyl-3-phenyl-3-pyrrolines are structural analogues of the neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) and like MPTP are selective substrates of monoamine oxidase B (MAO-B). As part of an ongoing investigation into the substrate properties of various 1-methyl-3-phenyl-3-pyrrolinyl derivatives, it is shown in the present study that their respective MAO-B catalyzed oxidation products act as reversible competitive inhibitors of the enzyme. The most potent inhibitor among the oxidation products considered was 1-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole with an enzyme-inhibitor dissociation constant (K-i value) of 1.30 mu M. The least potent inhibitor was found to be 1-methyl-3-phenylpyrrole with a K-i value of 118 mu M. The results of an SAR study established that the potency of MAO-B inhibition by the 1-methyl-3-phenylpyrrolyl derivatives examined here is dependent on the Taft steric parameter (E-s) and Swain-Lupton electronic constant (F) of the substituents attached to C-4 of the phenyl ring. Electron-withdrawing substituents with a large degree of steric bulkiness appear to enhance inhibition potency. Potency was also found to vary with the substituents at C-3, again with E-s and F being the principal substituent descriptors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.059