2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol | 1195765-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S,9R)-7-(azidomethyl)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 1195765-32-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 299.327
• InChiKey: MENNFEOKTLNURR-HPENLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol 、 5,11,17,23-tetraallyl-25,26,27,28-tetrapropargyloxycalix[4]arene 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到5,11,17,23-tetraallyl-25,26,27,28-tetrakis[1-(2,6-anhydro-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。

  DOI：

  10.1039/b912686d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (β-D-galactopyranosyl)methyl azide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以96 mg的产率得到2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。

  DOI：

  10.1039/b912686d

文献信息

• Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition
  作者：Michele Fiore、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b912686d

  日期：——

  We present the first synthesis of calix[4]arene-based S-glycoclusters via photoinduced multiple thiol–ene coupling of tetra- and octa-allyl calix[4]arenes with peracetylated glucosyl thiol (67–88% yields). Moreover we describe the dual clustering at the upper and lower rim of a calix[4]arene with two different sugars (galactose and glucose) via sequential copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition and photoinduced thiol–ene coupling.

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。