6-[(piperidine-1-carbonyl)methyl]-9H-purine | 1204520-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(piperidine-1-carbonyl)methyl]-9H-purine
• 英文别名: 1-piperidin-1-yl-2-(7H-purin-6-yl)ethanone
• CAS: 1204520-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: LQAVBMAGMFXQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(piperidine-1-carbonyl)methyl]-9-tetrahydropyran-2-yl-9H-purine 在 Dowex 50 (H⁺ form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到6-[(piperidine-1-carbonyl)methyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042