(1S,13R)-10,22-dimethyl-10,22-diazahexacyclo[11.7.4.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{14,19}]tetracosa-3(11),4(9),5,7,14(19),15,17-heptaen-16-ol | 1147799-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,13R)-10,22-dimethyl-10,22-diazahexacyclo[11.7.4.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{14,19}]tetracosa-3(11),4(9),5,7,14(19),15,17-heptaen-16-ol
• 英文别名: (1S,13R)-10,22-dimethyl-10,22-diazahexacyclo[11.7.4.01,13.03,11.04,9.014,19]tetracosa-3(11),4,6,8,14(19),15,17-heptaen-16-ol
• CAS: 1147799-02-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: WDTIJGFXRJTCSB-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,13R)-16-methoxy-10,22-dimethyl-10,22-diazahexacyclo[11.7.4.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{14,19}]tetracosa-3(11),4(9),5,7,14(19),15,17-heptaene 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,13R)-10,22-dimethyl-10,22-diazahexacyclo[11.7.4.0^{1,13}.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{14,19}]tetracosa-3(11),4(9),5,7,14(19),15,17-heptaen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚丙二酸酯的合成及阿片受体活性

  摘要：

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.093

文献信息

• Synthesis and opioid receptor activity of indolopropellanes
  作者：Fuying Li、Linghuan Gaob、Chenlei Yin、Jie Chen、Jinggen Liu、Xin Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.093

  日期：2009.8

  displayed moderate binding affinity and selectivity at the μ receptor, with compound 7b showing the highest affinity at this receptor with a Ki value of 40 nM, and 6- and 25-fold selectivity against δ and κ receptors, respectively. Function assays showed that indolopropellanes 7b and 7c possessed full agonistic activity at all the opioid receptors indicating a different interaction model existed.

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。