2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl)propionic acid | 1174891-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-[4-[3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)propoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1174891-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 460.554
• InChiKey: GTDIELBMQMJFCM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl)propionic acid 在 肼基甲酸叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基-丙-2-基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-amino-(2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl))propionamide
  参考文献：
  名称：

  打破整联蛋白配体中金属配位羧酸基团的教条：向MIDAS引入异羟肟酸以调节效能和选择性

  摘要：

  合适的替代物：所有整联蛋白受体都在金属离子依赖性粘附位点（MIDAS）上结合其配体，该配体包含天冬氨酸残基。迄今为止，所有用其他药理学上有利的等排基团取代天冬氨酸羧基的尝试均告失败。现在已经表明，异羟肟酸基团可以取代羧基。所得的配体保持其高结合活性。该图显示了在αvβ3的结合位点中的一种这样的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200900206
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl)propionate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到2-(S)-phenylsulfonamido-3-(4-(3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylideneamino)propoxy)phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  打破整联蛋白配体中金属配位羧酸基团的教条：向MIDAS引入异羟肟酸以调节效能和选择性

  摘要：

  合适的替代物：所有整联蛋白受体都在金属离子依赖性粘附位点（MIDAS）上结合其配体，该配体包含天冬氨酸残基。迄今为止，所有用其他药理学上有利的等排基团取代天冬氨酸羧基的尝试均告失败。现在已经表明，异羟肟酸基团可以取代羧基。所得的配体保持其高结合活性。该图显示了在αvβ3的结合位点中的一种这样的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200900206