Boc-Leu-D-Pro-Gly-Val-OBn | 1160859-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-D-Pro-Gly-Val-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2R)-1-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 1160859-60-8
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₇
• 分子量: 574.718
• InChiKey: SIBZGGTUMKPRIL-ARNLJNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-D-Pro-Gly-Val-OBn 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺-末端β-Turn四肽作为有机催化剂用于高度对映选择性的醛醇缩合反应

  摘要：

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo9005766
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-leucyl-(R)-proline 、 Gly-Val-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 以75%的产率得到Boc-Leu-D-Pro-Gly-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺-末端β-Turn四肽作为有机催化剂用于高度对映选择性的醛醇缩合反应

  摘要：

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo9005766

文献信息

• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。