coronatine | 1187021-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: coronatine
• 英文别名: (1R,2R)-2-Ethyl-1-[[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-inden-4-yl]carbonyl]amino]cyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R)-1-[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1187021-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FMGBNISRFNDECK-KAJKLZAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coronatine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  串联Wessely氧化Diels Alder反应序列合成（±）冠酸。

  摘要：

  （±）-Coronafacic acid（9）是通过串联的Wessely氧化-Diels-Alder反应序列由5-（4-乙基-2-羟苯基）戊-2-烯酸酯（4）合成的。

  DOI：

  10.1039/c39900000739
• 作为产物：
  描述：

  冠菌酸 、 Benzyl (1R,2R)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Coronatin 、 coronatine
  参考文献：
  名称：

  外来选择性Diels-Alder反应 合成冠冕的总活性及其对气孔开放的生物学活性†

  摘要：

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。

  DOI：

  10.1039/b905159g