ethyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)hexa-2,4-dienoate | 1192004-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(tributylstannyl)hexa-2,4-dienate；ethyl (2E,4E)-5-tributylstannylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1192004-34-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Sn
• 分子量: 429.231
• InChiKey: WNPKWRSQRPJUFP-QKHZAWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2E,4E)-5-(tributylstannyl)hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

  摘要：

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41552j
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

  摘要：

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41552j

文献信息

• Syntheses of allene-modified derivatives of peridinin toward elucidation of the effective role of the allene function in high energy transfer efficiencies in photosynthesis
  作者：Takayuki Kajikawa、Kazuyoshi Aoki、Ram Shanker Singh、Takashi Iwashita、Toshiyuki Kusumoto、Harry A. Frank、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b907456b

  日期：——

  Peridinin is known as the main light-harvesting pigment in photosynthesis in the sea and exhibits exceptionally high energy transfer efficiencies to chlorophyll a. This energy transfer efficiency is thought to be related to the intricate structure of peridinin, which possesses allene and ylidenbutenolide functions in the polyene backbone. There are, however, no studies on the relationship between the structural features of peridinin and its super ability for energy transfer. We then focused on the subjects of why peridinin possesses a unique allene group and how the allene function plays a role in the exceptionally high energy transfer. Toward elucidation of the exact role of the allene function, we now describe the syntheses of three relatively unstable allene-modified derivatives of peridinin along with the results of the Stark spectroscopy of peridinin and the synthesized peridinin derivatives.

  多甲藻黄素是海洋中光合作用的主要光捕获色素，并且表现出极高效地向叶绿素a转移能量的特性。人们认为这种能量转移效率与多甲藻黄素的复杂结构有关，它在多烯骨架中具有丙二烯和亚乙烯基丁内酯官能团。然而，目前尚无关于多甲藻黄素结构特征与其超强能量转移能力之间关系的研究。因此，我们随后关注了多甲藻黄素为什么具有独特的丙二烯基团以及丙二烯官能团如何在极高能量转移中发挥作用的问题。为了明确丙二烯官能团的确切作用，我们目前描述了三种相对不稳定的多甲藻黄素丙二烯改性衍生物的合成，以及多甲藻黄素和合成衍生物的斯塔克光谱学结果。
• Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide
  作者：Leticia Otero、Belén Vaz、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c3cc41552j

  日期：——

  The first total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide, a C37 xanthophyll norcarotenoid, has been achieved. The key steps of the synthetic sequence are a Julia–Kocienski condensation and a late stage stereoretentive Stille cross-coupling of an iodoallene.

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。