6-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine | 1159987-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: 6-(3-phenylprop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine；6-(3-Phenylprop-2-ynyl)-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 1159987-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VPUZGCWQTSLNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 、 [IMesAuMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Gold Phosphate Catalyzed Tandem Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation Enables Access to Chiral Tetrahydroquinolines

  摘要：

  A highly efficient chiral gold phosphate-catalyzed tandem hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation reaction is described. A series of chiral tetrahydroquinolines were obtained in excellent yields and enantioselectivities. In this reaction, the gold catalyst enables both the hydroamination step as a pi-Lewis acid and the asymmetric hydrogen-transfer process as an effective chiral Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00153
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q