1-allyl-1H-indole-3-butanoic acid | 913536-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1H-indole-3-butanoic acid
• 英文别名: 4-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 913536-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11523862
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PMSWATXJUXGSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1H-indole-3-butanoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (6S,9R)-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1,15-metheno-8,11-dioxo-9-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-2H-1,7,10-benzotriazacycloheptadecine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059
• 作为产物：
  描述：

  allyl 1-allyl-1H-indole-3-butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-allyl-1H-indole-3-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059

文献信息

• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• DDQ catalyzed oxidative lactonization of indole-3-butyric acids
  作者：Christos Nixarlidis、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d4ra05265j

  日期：——

  carbocations formed in this manner are trapped by a pendant carboxylic acid to form a lactone. Indole-3-butyric acids are especially good substrates for the reaction. The lactonization functions well with catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as the stoichiometric oxidant. This cyclization proceeds with a number of indole-3-butyric acids, and yields were generally good as long as the indole was electron

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。