N,N'-bis-benzyl-N-N'-bis-[(1S)-1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide | 638165-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-benzyl-N-N'-bis-[(1S)-1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide
• 英文别名: methyl (2S)-2-[benzyl-[benzyl-[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]sulfamoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 638165-62-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 532.701
• InChiKey: AHSUBAXPAFZLHU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-benzyl-N-N'-bis-[(1S)-1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DMP 323对称和不对称环状磺酰胺类似物的新策略：“硫键” / RCM方法

  摘要：

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.001
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis-benzyl-N-N'-bis-[(1S)-1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称环状磺胺类药物抗癌活性的研究

  摘要：

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00460