4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl bromide | 1146498-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-6-bromo-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1146498-54-5
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₉
• 分子量: 567.431
• InChiKey: PDDUMHBFCHCYON-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 、 N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-[4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl]biopterin
  参考文献：
  名称：

  生物蝶呤α-D-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  一种新型糖基供体，4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-(4-甲氧基-苄基)-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 (15) 由 D-葡萄糖分 8 步高效制备. 2'-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)生物蝶呤 (2) 的首次合成是通过处理关键前体 N 2 -(N,N-二甲基氨基-亚甲基)-1'-O-(4-甲氧基苄基）-3-（2-（4-硝基苯基）乙基）生物蝶呤（6）与 15 在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下，然后去除保护基团。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)60
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043

文献信息

• Synthesis of 6-Hydroxymethylpterin α- and β-D-Glucosides
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Kazumasa Ejiri、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-09-s(s)78

  日期：——

  The key precursor, N(2)-(N,N-dimethylaminomethylene)-6-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pterin (11) was efficiently prepared from 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine (8) in 5 steps. The first, unequivocal synthesis of 6-hydroxymethylpterin alpha-D-glucoside (6a) was achieved by treatment of 11 with 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-alpha-D-glucopyranosyl bromide (16) in the presence of tetraethylammonium bromide and N-ethyldiisopropylamine, followed by removal of the protecting groups, while 6-hydroxymethylpterin beta-D-glucoside (6b) was prepared by means of selective glycosylation of 11 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide (12) in the presence of silver triflate and tetramethylurea.