3,17β-bis(methoxy)estra-1,3,5(10)-triene-6-ol | 756844-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(methoxy)estra-1,3,5(10)-triene-6-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 756844-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: QRUGJKNNAYQTSZ-TXFRKKNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(methoxy)estra-1,3,5(10)-triene-6-ol 在 溴 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7α-bromo-3,17β-bis(methoxy)estra-1,3,5(10)-triene-6-one
  参考文献：
  名称：

  在11beta或7alpha位置带有含硫取代基的雌二醇衍生物：用于制备雌激素缀合物的通用试剂。

  摘要：

  带有HS-，HSCH（2）-，HSCH（2）CH（2）-，MeS-，MeSCH（2）-，MeSCH（2）CH（2）-或PhCH（2）SCH（2）的雌二醇衍生物已合成11beta位置的CH（2）-基或7alpha位置的HS-基，并确定了它们对雌激素受体（ER）的结合亲和力。几乎所有这些取代的雌激素都保持较高的结合亲和力，并且在11beta位置，硫原子对ER的结合作用类似于碳原子。这些硫醇衍生物是用于制备多种雌二醇缀合物的有前途的中间体。尤其是，甲基硫化物可能会发展成（11）C标记的药物，用于通过正电子发射断层显像对ER阳性肿瘤进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  estradiol dimethyl ether 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到3,17β-bis(methoxy)estra-1,3,5(10)-triene-6-ol
  参考文献：
  名称：

  在11beta或7alpha位置带有含硫取代基的雌二醇衍生物：用于制备雌激素缀合物的通用试剂。

  摘要：

  带有HS-，HSCH（2）-，HSCH（2）CH（2）-，MeS-，MeSCH（2）-，MeSCH（2）CH（2）-或PhCH（2）SCH（2）的雌二醇衍生物已合成11beta位置的CH（2）-基或7alpha位置的HS-基，并确定了它们对雌激素受体（ER）的结合亲和力。几乎所有这些取代的雌激素都保持较高的结合亲和力，并且在11beta位置，硫原子对ER的结合作用类似于碳原子。这些硫醇衍生物是用于制备多种雌二醇缀合物的有前途的中间体。尤其是，甲基硫化物可能会发展成（11）C标记的药物，用于通过正电子发射断层显像对ER阳性肿瘤进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.017

文献信息

• HYDROXYLATION ACTIVATED DRUG RELEASE
  申请人：DE MONTFORT UNIVERSITY

  公开号：EP1069915A2

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6794384B1
  申请人：——

  公开号：US6794384B1

  公开（公告）日：2004-09-21
• [EN] HYDROXYLATION ACTIVATED DRUG RELEASE<br/>[FR] LIBERATION DE MEDICAMENTS ACTIVEE PAR HYDROXYLATION
  申请人：——

  公开号：WO1999040944A2

  公开（公告）日：1999-08-19

  [EN] The present invention concerns prodrugs whose aromatic oxidation, particularly their enzymatic aromatic hydroxylation, results in their activation by the release of a drug moiety. It particularly concerns anti-tumour prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the P-450 enzyme CYP1B1. Also provided are methods of detection of aromatic oxidation activity.
  [FR] L'invention concerne des promédicaments dont l'oxydation aromatique, en particulier, l'hydroxylation aromatique, enzymatique, produit leur activation par libération d'une fraction de médicament. L'invention concerne, en particulier, des promédicaments antitumoraux ainsi que ceux activés, de manière spécifique, par l'activité d'hydroxylation de l'enzyme CYP1B1 de P-450. L'invention concerne également des techniques de détection d'activité d'oxydation aromatique.
• Estradiol derivatives bearing sulfur-containing substituents at the 11β or 7α positions: versatile reagents for the preparation of estrogen conjugates
  作者：Daniela Spera、Gustavo Cabrera、Rita Fiaschi、Kathryn E Carlson、John A Katzenellenbogen、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.017

  日期：2004.8

  Estradiol derivatives bearing HS-, HSCH(2)-, HSCH(2)CH(2)-, MeS-, MeSCH(2)-, MeSCH(2)CH(2)-, or PhCH(2)SCH(2)CH(2)-groups at the 11beta position or an HS-group at the 7alpha position have been synthesized, and their binding affinity to the estrogen receptor (ER) determined. Nearly all of these substituted estrogens retain high binding affinity, and at the 11beta position, the sulfur atom has an effect

  带有HS-，HSCH（2）-，HSCH（2）CH（2）-，MeS-，MeSCH（2）-，MeSCH（2）CH（2）-或PhCH（2）SCH（2）的雌二醇衍生物已合成11beta位置的CH（2）-基或7alpha位置的HS-基，并确定了它们对雌激素受体（ER）的结合亲和力。几乎所有这些取代的雌激素都保持较高的结合亲和力，并且在11beta位置，硫原子对ER的结合作用类似于碳原子。这些硫醇衍生物是用于制备多种雌二醇缀合物的有前途的中间体。尤其是，甲基硫化物可能会发展成（11）C标记的药物，用于通过正电子发射断层显像对ER阳性肿瘤进行成像。