1-(4-Chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 328925-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 328925-77-5
• 化学式: C₁₅H₉Br₂ClO₃
• 分子量: 432.496
• InChiKey: MJXCCSUHBHCPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate

  摘要：

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。

  DOI：

  10.3184/030823409x396409

文献信息

• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Flavones by High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Qiangfeng Shu、Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898551

  日期：2009.11.5

  Abstract An efficient, mechanically activated solid-state synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using high-speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time, and neat conditions.

  摘要描述了使用高速球磨从 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮高效、机械活化的固态合成黄酮。该方法具有收率好、反应时间短、条件整洁等显着优点。
• Synthesis of 3-bromo Flavones from 2-Hydroxy-3, 5-dibromo-4’nitro Dibenzoyl Methane
  作者：R.E. BHADANGE、R. P. GANORKAR

  DOI：10.13005/ojc/280351

  日期：2012.9.18

  A new 3-bromo substituted flavones have been synthesized by the reaction of 2- hydroxy- 3, 5-dibromo-4'nitro dibenzoyl methane was dissolved in dimethyl formamide (DMF) and pure bromine was added. The mixture was refluxed for 1-3 hours. Then cooled, diluted with ice-cold water and crystallized from alcohol-acetic acid mixture to get 2(4'nitrophenyl)-3,6, 8-tribromo flavones.The structures of all newly

  通过将2-羟基-3、5-二溴-4'硝基二苯甲酰基甲烷溶解在二甲基甲酰胺（DMF）中并添加纯溴的反应，合成了一种新的3-溴取代的黄酮。将混合物回流1-3小时。然后冷却，用冰水稀释，从醇-乙酸混合物中结晶，得到2（4'硝基苯基）-3,6,8-三溴黄酮。核磁共振。熔点是在敞开的毛细管中测得的。