2-Methyloxazol-5-amine | 153138-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyloxazol-5-amine
• 英文别名: 2-methyl-1,3-oxazol-5-amine
• CAS: 153138-07-9
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD11878423
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: KTCSSHMFUICZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyloxazol-5-amine 、 3-氨基-2-羟基吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以22.9 %的产率得到3-Amino-1-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的选择性酪氨酸激酶 2 抑制剂：TAK-279

  摘要：

  TYK2 是 IL12、IL23 和 I 型干扰素信号传导的关键介质，这些细胞因子与多种炎症和自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、狼疮和炎症性肠病）的发病机制有关。来自人类全基因组关联研究和临床结果的令人信服的数据支持，通过小分子抑制 TYK2 是治疗这些疾病的一种有吸引力的治疗策略。在此，我们报告发现了一系列 TYK2 酶活性的高选择性假激酶（Janus 同源 2，JH2）结构域抑制剂。计算支持的设计策略（包括 FEP+ 的使用）有助于识别吡唑并嘧啶核心。我们强调基于计算物理的预测的实用性，用于优化这一系列分子，以确定开发候选药物30，这是一种有效的、精细选择性的细胞 TYK2 抑制剂，目前正在进行治疗银屑病和银屑病关节炎的 2 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00600

文献信息

• Facile Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activity of Amino Methylene Bisphosphonates
  作者：Uma Maheswara Rao Kunda、Satheesh Krishna Balam、Bakthavatchala Reddy Nemallapudi、Syama Sundar Chereddy、Sandip Kumar Nayak、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1248/cpb.60.104

  日期：——

  A green and efficient preparation method for the amino bisphosphonates is accomplished by simple mixing and stirring of diethylphosphite, triethylorthoformate and various amines in the presence of amberlyst-15 as catalyst at room temperature under solvent free conditions. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  在室温无溶剂条件下，以琥珀酸酯-15 为催化剂，通过简单混合和搅拌亚磷酸二乙酯、正甲酸三乙酯和各种胺，实现了一种绿色高效的氨基双膦酸盐制备方法。通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR 和质谱对标题化合物进行了表征，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。
• Discovery of a Potent and Selective Tyrosine Kinase 2 Inhibitor: TAK-279
  作者：Silvana Leit、Jeremy Greenwood、Samantha Carriero、Sayan Mondal、Robert Abel、Mark Ashwell、Heather Blanchette、Nicholas A. Boyles、Mark Cartwright、Alan Collis、Shulu Feng、Phani Ghanakota、Geraldine C. Harriman、Vinayak Hosagrahara、Neelu Kaila、Rosanna Kapeller、Salma B. Rafi、Donna L. Romero、Paul M. Tarantino、Jignesh Timaniya、Angela V. Toms、Ronald T. Wester、William Westlin、Bhaskar Srivastava、Wenyan Miao、Peter Tummino、Joshua J. McElwee、Scott D. Edmondson、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00600

  日期：2023.8.10

  studies and clinical results, TYK2 inhibition through small molecules is an attractive therapeutic strategy to treat these diseases. Herein, we report the discovery of a series of highly selective pseudokinase (Janus homology 2, JH2) domain inhibitors of TYK2 enzymatic activity. A computationally enabled design strategy, including the use of FEP+, was instrumental in identifying a pyrazolo-pyrimidine

  TYK2 是 IL12、IL23 和 I 型干扰素信号传导的关键介质，这些细胞因子与多种炎症和自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、狼疮和炎症性肠病）的发病机制有关。来自人类全基因组关联研究和临床结果的令人信服的数据支持，通过小分子抑制 TYK2 是治疗这些疾病的一种有吸引力的治疗策略。在此，我们报告发现了一系列 TYK2 酶活性的高选择性假激酶（Janus 同源 2，JH2）结构域抑制剂。计算支持的设计策略（包括 FEP+ 的使用）有助于识别吡唑并嘧啶核心。我们强调基于计算物理的预测的实用性，用于优化这一系列分子，以确定开发候选药物30，这是一种有效的、精细选择性的细胞 TYK2 抑制剂，目前正在进行治疗银屑病和银屑病关节炎的 2 期临床试验。