6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 698982-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 698982-93-3
• 化学式: C₁₀H₉ClFNO₂
• 分子量: 229.638
• InChiKey: HOOHNLRNXIQQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 、 6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28 %的产率得到5-(4-(2-(7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)ethyl)piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的多峰单胺能芳基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑郁症是一种常见的精神疾病，估计全球患病率为 4.4%。在这里，我们使用药效团混合方法设计了一系列新型多模式单胺能芳基哌嗪衍生物，并合成它们用于治疗抑郁症。采用分子对接来阐明相应化合物对 SERT、NET 和 DAT 的活性和选择性的差异。实验表明，该化合物具有相对平衡的多靶点活性，具有 SERT 再摄取抑制 (IC = 12 nM)、NET 再摄取抑制 (IC = 78 nM)、DAT 再摄取抑制 (IC = 135 nM) 和 5-HTR 激动作用（ EC = 34 nM）。药代动力学实验表明，在小鼠中表现出优异的生物利用度和较低的清除率。随后的行为实验进一步证实了其显着的抗抑郁作用。这些结果进一步凸显了我们设计策略的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116564
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-chloroethanoyl)-7-fluoro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-(2-chloroethyl)-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  6- [2-（2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-ones：双作用5-HT1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  对一系列6- [2-（2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-的研究导致了有效的5-HT（1A / 1B / 1D）具有和不具有其他SerT亲和力的受体拮抗剂。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.084

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• Benzoxazinone derivatives, preparation thereof and uses in the treatment of cns and other disorders
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20060264429A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了这些化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁和焦虑症方面的用途。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20090076274A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Intermediates useful in the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, , p, q, and X are as defined in the specification.

  本文披露了在制备式(I)化合物及其药学上可接受的盐中有用的中间体：其中A、R1、R2、R3、p、q和X如规范中所定义。