5-[2-benzyloxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one | 1057342-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[2-benzyloxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
• 英文别名: 1,1-dioxo-5-[2-phenylmethoxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
• CAS: 1057342-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 384.415
• InChiKey: ROFJNQLQFTWLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-benzyloxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 在 氢氧化钯 作用下， 以 乙醇乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-hydroxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病有关的胰岛素抵抗。这些疾病包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及其他显示胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、肌肉骨骼、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。

  公开号：

  US20090181928A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-benzyloxy-4-iodophenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 、 4-吡唑硼酸 、 disodium;carbonate 、 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[2-benzyloxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)-phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病有关的胰岛素抵抗。这些疾病包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及其他显示胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、肌肉骨骼、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。

  公开号：

  US20090181928A1

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08084448B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, musculoskeletal, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式为的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）的抑制剂，因此可用于治疗PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖耐受性、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗，以及伴随2型糖尿病的情况，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤、脂质代谢异常和其他表现为胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、肌肉骨骼、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• WO2007/115058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIADIAZOLIDINONE INHIBITORS OF PTPASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2038267A2

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8084448B2
  申请人：——

  公开号：US8084448B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007115058A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Compounds of the formula (I) are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, musculoskeletal, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.
  [FR] Composés de formule (I) qui sont des inhibiteurs de protéines tyrosine phosphatases (PTPases) et qui peuvent donc être employés pour le traitement de pathologies induites par l'activité de PTPases. Les composés de la présente invention peuvent également être employés en tant qu'inhibiteurs d'autres enzymes caractérisées par une région de liaison à la phosphotyrosine telle que le domaine SH2. Par conséquent, les composés de formule (I) peuvent être employés pour la prévention et/ou le traitement de la résistance à l'insuline associée à l'obésité, l'intolérance au glucose, le diabète sucré, l'hypertension et des maladies ischémiques des vaisseaux sanguins de grande taille et de petite taille, d'affections qui accompagnent le diabète de type 2, dont l'hyperlipidémie, l'hypertriglycéridémie, l'athérosclérose, la resténose vasculaire, le syndrome du côlon irritable, la pancréatite, les tumeurs d'adipocytes et des cancers tels que le liposarcome, de la dyslipidémie et d'autres troubles dus à une résistance à l'insuline. En outre, les composés de la présente invention peuvent être employés pour traiter et/ou prévenir un cancer, l'ostéoporose, des maladies locomotrices, neurodégénératives et infectieuses et des maladies impliquant une inflammation et le système immunitaire.