Benzoic acid (3aR,5S,6R,6aR)-1-ethylsulfanyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-5-yl ester | 74166-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,5S,6R,6aR)-1-ethylsulfanyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-5-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,6aR)-3-ethylsulfanyl-4-(2-hydroxyethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 74166-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: XYILIRDXJWRJJQ-RDEFKLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,5S,6R,6aR)-1-ethylsulfanyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-5-yl ester 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 dimsylsodium 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (Z)-7-{(3R,3aR,4R,5S,6aR)-3-[3-(3-Chloro-phenoxy)-2-hydroxy-propylsulfanyl]-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环五[c]呋喃结构的新型前列腺素的合成与来自桃叶珊瑚素的半硫缩醛侧链

  摘要：

  标题前列腺素，甲基（Z）-7-[（3aR，5S，6R，6aR）-1-（2-取代-2-羟基乙硫基）-5-羟基-六氢-1H-环戊[c]呋喃-6- yl]-5-庚烯酸酯是由桃叶珊瑚素通过半硫代缩醛化在烷基末端（C13-C20）侧链的构建中制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.175
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydroanhydroaucubigenin-epimer benzoate 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid (3aR,5S,6R,6aR)-1-ethylsulfanyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环五[c]呋喃结构的新型前列腺素的合成与来自桃叶珊瑚素的半硫缩醛侧链

  摘要：

  标题前列腺素，甲基（Z）-7-[（3aR，5S，6R，6aR）-1-（2-取代-2-羟基乙硫基）-5-羟基-六氢-1H-环戊[c]呋喃-6- yl]-5-庚烯酸酯是由桃叶珊瑚素通过半硫代缩醛化在烷基末端（C13-C20）侧链的构建中制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.175