N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate | 131668-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate
• 英文别名: N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate；(3S)-3-[[2-[[2-[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 131668-07-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₇H₃₁N₅O₉
• 分子量: 683.595
• InChiKey: JPRJKJZVCRRHRP-FKLPMGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate 在 Acetonitrile water water 作用下， 以 Trifluoroacetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 16.0h， 以are obtained 33 mg of N-[N-[N-[(p-amidinobenzoyl)acetyl]glycyl]-L-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate (1:1), m.p. 225°-230° C. (decomposition)的产率得到N-[N-[N-[(p-amidinobenzoyl)acetyl]glycyl]-L-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Antithrombic peptides

  摘要：

  本文披露了公式R-CONH-CH2-CONH-CH(R')-CH2COOH I的肽，其中R和R'如本文所定义。所述的肽衍生物抑制血小板聚集，因此可用于治疗血栓。

  公开号：

  US05663297A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-3-(t-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-3-phenyl-L-alanine t-butyl ester hydroiodide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[N-[N-[[2-(p-amidinophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetyl]glycyl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Antithrombic peptides

  摘要：

  本文披露了一种具有以下结构的肽：R--CONH--CH.sub.2 --CONH--CH(R')--CH.sub.2 COOH，其中R和R'如本文所定义。所述的肽衍生物抑制血小板聚集，因此在治疗血栓形成方面具有用途。

  公开号：

  US05663297A1

文献信息

• Glycinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384362A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Glycinderivate der Formel R-CONH-CH₂-CONH-CH(R′)-CH₂COOH      I worin R eine Gruppe der Formel -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb      (R-1) -(T)1 oder 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc      (R-2) (T)1 oder 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L      (R-3) oder ist, und Ra Wasserstoff, -COO-C₁₋₄-Alkyl, Z, -COC₆H₅ , -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, -SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y, Y Wasserstoff, Boc oder Z, Rb eine Gruppe der Formel -C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃ oder oder, falls Ra eine Gruppe der Formel -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y ist, auch Amidino, Rc Wasserstoff oder Amidino, n die Zahl 1 oder 0 L Amino oder, falls n die Zahl 1 ist, auch -(CH₂)₀₋₃-CH₃, T eine Gruppe der Formel -CH₂-(O)1 oder 0-. -CH=CH-, -CH(Rd)-CH₂- oder -CH₂CO-, wobei eine in der Gruppe T enthaltene Carbonylgruppe als Ketal vorliegen kann, Rd Wasserstoff oder -NH-Ra, R′ Wasserstoff oder -CO-Ro, Ro Amino, -NH-C₁₋₄-Alkyl, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal, -NH-C₆H₄-COOH, -NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-Alkyl oder der Rest einer über die Aminogruppe gebundene α-Aminocarbonsäure ist, sowie Hydrate oder Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon hemmen die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen, sowie die Blutplättchenaggreagation und die Zell-Zell-Adhäsion. Sie werden hergestellt ausgehend von entsprechenden Verbindungen, die eine oder mehrere Estergruppen bzw. Amino-, Amidino- oder Guanidinoschutzgruppe(n) enthalten.

  式中的甘氨酸衍生物 r-conh-ch₂-conh-ch(r′)-ch₂cooh i 其中 R 是式中的基团 -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb (R-1) -(T)1 或 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc (R-2) (T)1 或 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L (R-3) 或 和 Ra 是氢、-COO-C₁₋₄-烷基、Z、-COC₆H₅、-COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、-SO₂C₃-萘基或-COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y、 Y 是氢、叔丁氧羰基或 Z、 Rb 是式-C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃的基团或 或者，如果 Ra 是式 -COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、SO₂-萘基或 -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y 的基团，也可以是脒基、 Rc 氢或脒基、 n 是数字 1 或 0 L 氨基，或者，如果 n 是数字 1，也是-(CH₂)₀₋₃-CH₃、 T 是式-CH₂-(O)1 或 0- 的基团。-CH＝CH-、-CH(Rd)-CH₂- 或 -CH₂CO-，其中基团 T 中包含的羰基可能以酮的形式存在、 Rd为氢或-NH-Ra、 R′为氢或-CO-Ro、 Ro为氨基、-NH-C₁₋₄-烷基、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal、-NH-C₆H₄-COOH、-NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-烷基或通过氨基键合的α-氨基羧酸残基、 以及它们的水合物或溶解物和生理可用盐可抑制粘附蛋白与血小板的结合，以及血小板聚集和细胞粘附。 它们由含有一个或多个酯基或氨基、脒基或胍基保护基团的相应化合物制备而成。
• US5663297A
  申请人：——

  公开号：US5663297A

  公开（公告）日：1997-09-02